TBHQ از نظر افزایش پایداری اکسیداتیو، به عنوان یک جایگزین یا یک مکمل برای عمل هیدروژناسیون روغنها در نظر گرفته می‌شود(۴۳و۶۹و۷۴).
شکل۲-۴- ترت بوتیل هیدروکینون
د- اثرات سوء TBHQ
بر اساس گزارش‌های کمیته بین‌المللی تخصصی مواد افزودنی[۳۲]، شواهدی مبنی بر جهش‌زا بودن TBHQ در بدن موجود زنده بدست آمده است(۱۷).
و-گالات ها[۳۳] و اسید گالیک[۳۴]
اسید گالیک(۳،۴،۵ تری هیدروکسی بنزوئیک) پراکندگی زیادی در گیاهان دارد و اغلب به عنوان جزئی از تانن های گیاهی در نظر گرفته می‌شود. یک ترکیب فوق از این نظر که به صورت یک آنتی‌اکسیدان فنلی اولیه و یک سینرژیست رفتار می‌کند، منحصر به فرد و مخصوص میباشد گالات‌هایی نظیر اتیل، پروپیل و بوتیل‌گالات در آب و چربی تا حدی محلول هستند اما گالات‌هایی با تعداد کربن بیشتر مانند اکتیل، دسیل و دودسیل عملا در آب نامحلول هستند، ولی به آسانی در روغنها و چربیها حل می شوند.پروپیل گالات در به تاخیر انداختن یا کند کردن اکسیداسیون لینولئات توسط لیپواکسیداز موثر میباشد. اما در ممانعت از فساد اکسیداتیو توسط هماتین[۳۵] کاتالیز می‌شود و اثر ندارد. گالات‌ها نظیر توگوفرول از نظر فعالیت آنتیاکسیدانی دارای تراکم یا غلظت بهینه هستند و اگر در ترازهای بالاتر مورد استفاده قرار گیرند ممکن است به صورت پراکسیدان عمل کنند. پروپیل گالات تنها استر اسید گالیک است که برای مواد غذایی در ایالات متحده مجاز میباشد اما عده‌ای از کشور‌های اروپایی اجازه استفاده از آلکیل گالات هایی بالاتر رانیز داده‌اند. هنگامی که گالات های مختلف در غلظت های اکی‌مولار به کار گرفته شوند، فعالیت آنتیاکسیدانی تقریبا مساوی دارند اما افزایش حلالیت استرها با تعداد کربن بیشتر یک مزیت مشخص آنها میباشد. گالات ها آنتی‌اکسیدان های Carry-Through نیستند و لذا در شرایط پختن، کبابی کردن و سرخ نمودن افت زیادی پیدا می‌کنند. گالات‌ها با یون‌های فلزی چلات نشده مثل مس و با آهن کمپلکس رنگی ایجاد می‌کنند(۳۱).
شکل۲-۵-پروپیلن گالات
ه- اثرات سوء گالات‌ها
تماس با گالات‌ها منجر به عوارض پوستی می‌شود. رژیم غذایی حاوی گالات‌ها در موش موجب کاهش وزن بدن شده که در دراز مدت محدودیت رشد و تخریب بافت کلیه‌ها را به دنبال دارد. در مجموع سمیت BHT از سایر آنتی‌اکسیدان ها بیشتر بوده و گالات ها اثر سوء کمتری را دارا میباشند.
۲-۵-۲- ترکیبات آنتیاکسیدانی در گیاهان
ترکیبات آنتیاکسیدانی میتوانند از فعالیت اکسیداسیونی جلوگیری کرده یا حداقل روند فعالیت آنرا کند کنند. آنتیاکسیدانها قادرند حتی در مقدار و یا غلظت بسیار پایین نیز اینکار را انجام دهند. مکانیسم عمل این ترکیبات شامل حذف رادیکالهای آزاد و عمل بعنوان یک عامل احیاءکننده[۳۶]، چلاتکننده[۳۷]و یا جمعکننده اکسیژن منفرد است.ترکیبات آنتیاکسیدانی که در گیاهان بطور طبیعی وجود دارند شامل ترکیبات زیر هستند
۲-۳-۲-۱- کاروتنوئیدها
این ترکیبات، جزء ترکیبات محلول در چربی است که تقریبا در همه بخشهای گیاهییافت میشوند. این ترکیبات عموماً در سیستمهای غشای سلولها نقشهای گوناگونی( نظیر شرکت در فتوسنتز) را بر عهده دارند. این ترکیبات مسئول رنگ قرمز، نارنجی و زرد در میوه ها، برگها و گل‌ها هستند (۲۲). علاوه براین، کارتنوییدها در قارچ، باکتری های فتوسنتز کننده و بدون فتوسنتز، مخمرها و کپکها وجود دارند(۲۲). این ترکیبات قادرند غشاهای سلولی را در مقابل آسیبهای ناشی از نورهای مضر و اکسیژن رادیکالی محافظت کنند. لازم به ذکر است که بیشتر ترکیباتی که توسط متخصصین صنایع غذایی، به منظور محافظت از مواد غذایی، مورد استفاده قرار میگیرند ترکیبات کاروتنوئیدی خصوصاً از نوع بتا- کاروتن است.
کاروتنوئیدها دارای باندهای مضاعف زیادی در خود هستند که در آن الکترونهای بسیاری در حال گردش میباشند. این الکترونها به ترکیبات کاروتنوئیدی اجازه می دهند تا انرژی قابل دسترس دیگر مولکولها را جذب و برای خنثی کردن رادیکالهای اکسیژن از آن استفاده کنند از طرفی، کاروتنوئیدهای خالص موجود در محلولهای آبی از نظر حرارتی ناپایدارند و در مدت زمان اندکی بی رنگ و فاسد میشوند ولی در محیط آزمایشگاهی[۳۸] مدت زمان بیشتری پایدارند(۷۶).
۲-۳-۲-۲-توکوفرولها[۳۹]
توکوفرولها ترکیباتی هستند تک فنولیک، که از چند دهه قبل در صنعت غذا بعنوان ترکیبات ضداکسیدانی اسیدهای غیراشباع، در غذاهای روغندار مورد استفاده قرار میگرفتهاند(۴۰). این نوع از آنتیاکسیدانها به وفور در بعضی از منابع گیاهی نظیر روغنهای گیاهی، برگ تازه سبزیجات، غلات و گیاهان با بذور روغنی مانند کنجد، برنج، ذرت و سویا یافت میشوند.بطورکلی توکوفرولها شامل هشت ترکیب متفاوت هستند که در دو گروه اصلی، شامل توکولها[۴۰] و توکوترینولها[۴۱]، قرار میگیرند. هر خانواده دارای چهار عضو است. خانواده اول شامل آلفا توکول، بتا توکول، گاما توکول و سیگما توکول و خانواده دوم شامل آلفا توکوترینول، بتا توکوترینول، گاما توکوترینول و سیگما توکوترینول میباشد که در آن فعالیت آنتیاکسیدانی از سیگما به آلفا کاهش مییابد(۶۶). مکانیسم عمل توکوفرولها با جزییات دقیقی روشن شده است. این مولکولها اکسیژن رادیکالی را جستجو و شناسایی کرده و هیدروژن فنولیک خود را به این رادیکالها منتقل و آن را غیر فعال می کنند(۵۰).
۲-۳-۲-۳-اسید اسکوربیک
اسید اسکوربیک در روغنها و چربیها نامحلول است. لذا غالبا از استر پالمیتات آن استفاده می‌شود که به کمک حرارت و یک حلال مناسب در فاز چربی پراکنده می‌گردد.
اسید آسکوربیک یکی از مهمترین گیرنده‌های اکسیژن و یون های فلزی محسوب می‌شود و در برخی موارد به همراه توکوفرول به روغنها اضافه می‌گردد(۶).
شکل ۲-۶- ساختار توکوفرول و توکوتری انول
شکل ۲-۷-ساختار اسید آسکوربیک
۲-۳-۲-۴-ترکیبات فنولیک
ترکیبات فنولیک، داراییک یا چند گروه هیدروکسیل متصل به یک حلقه آروماتیک شده هستند. فنول‌ها از جهاتی شبیه الکل‌های آلیفاتیک هستند که گروه هیدروکسیل به یک زنجیره کربنی متصل است. با این وجود در ترکیبات فنولیک گروه هیدروکسیل تحت تاثیر حلقه آروماتیک است. حلقه آروماتیک موجب می‌شود که هیدروژن گروه هیدروکسیل ناپایدار باشد و در نتیجه فنول‌ها اسیدهای ضعیفی باشند.ترکیباتی که دارای بیشتر از یک گروه هیدرکسیل متصل شده به یک یا چند حلقه بنزنی باشند را پلی‌فنول گویند. اصطلاح (پلی‌فنول) گاهی اوقات گمراه کننده است چون بعضی از افراد فکر می‌کنند پلی‌فنول‌ها پلی مری از مولکول‌های منفرد فنول‌ها هستند. اصطلاح فنولیک دسته بسیار زیادی از ترکیبات را تحت پوشش قرار می‌دهد. (جدول۲-۲)
۲-۳-۲-۴-۱-فنولیک‌های ساده
فنولیک‌های ساده[۴۲] در واقع فنول‌های تعویضی هستند. در این حالت موقعیت گروه‌های هیدروکسیل موجود روی حلقه به صورت اورتو، متا و پارا است. به عنوان مثال رزورسینول[۴۳](۱ و۳- دی‌هیدروکسی بنزن) یک فنولیک ساده متا-دی‌هیدروکسی است (شکل۲-۸) (۵).
شکل۲-۸-ساختار مولکولی رزورسینول
۲-۳-۲-۴-۲-اسید و آلدهیدهای فنولیک
هیدروکسیبنزوئیک اسیدها ترکیباتی هستند که یک گروه کربوکسیل روی حلقه فنول جانشین شده است. از این دسته ترکیبات می‌توان به گالیک اسید[۴۴]، پروکاتچوئیک اسید[۴۵]، سالیسیلیک اسید[۴۶] و وانیلیک اسید[۴۷]اشاره کرد. آلدهیدهای هیدروکسی بنزوئیک اسید همانند وانیلین داراییک گروه آلدهید به جای گروه کربوکسیل هستند (شکل۲-۹) (۵).
جدول۲-۲-طبقه‌بندی ترکیبات فنولیک بر اساس تعداد کربن
| ساختار | گروه |
| C6 | فنولیک‌های ساده |
| C6-C1 | فنولیک اسیدها و ترکیبات وابسته |
| C6-C2 | استوفنون‌ها و فنیل استیک اسیدها |
